Cal Weaver'ın dışarıdan mükemmel görünen hayatı, karısı Emily'nin onu aldattığını itiraf etmesiyle altüst olur. Orta yaş krizinin tam ortasında kendini boşanma sürecinde ve bekar hayatın zorluklarıyla baş başa bulan Cal, hayatının en beklenmedik dönüşümüne hazır değildir.
Şehirdeki en başarılı çapkınlardan Jacob, Cal'in içine düştüğü duruma kayıtsız kalamaz ve ona kadınlarla nasıl iletişim kuracağını, stil sahibi bir erkek olmayı öğretmeye başlar. Cal, Jacob'un rehberliğinde kendine olan güvenini yeniden kazanırken, aynı zamanda genç oğlunun ilk aşk acısıyla başa çıkmasına da yardım etmeye çalışır.
Hayatlarının karmaşık döneminde ilerlerken, Cal ve Jacob'un yolları beklenmedik şekilde kesişir. Her biri aşk, sadakat ve kişisel gelişim hakkında yeni dersler öğrenirken, hayatlarının aşklarıyla yüzleşmek zorunda kalırlar.