Lise yıllarında en yakın arkadaşı Jamie'ye delicesine aşık olan Chris, hislerine karşılık bulamayınca kendini sadece arkadaş olarak kabul etmek zorunda kalır. Bu dayanılmaz durumdan kaçmak için memleketini terk eden Chris, yıllar içinde fiziksel ve profesyonel bir dönüşüm geçirerek kendine yepyeni bir hayat kurar.
Yıllar sonra ünlü pop yıldızı sevgilisi Samantha ile kasabasına döndüğünde, Jamie ile karşılaşması bastırdığı duyguları yeniden su yüzüne çıkarır. Artık çekici ve başarılı bir müzik yapımcısı olmasına rağmen, Jamie'nin yanında hala o sakar, güvensiz lise çocuğuna dönüşür.
Chris bu sefer aşkını itiraf etmek ve Jamie'yi kazanmak için elinden geleni yapar. Ne var ki her hamlesi komik ve talihsiz kazalarla sonuçlanır, onu eski hatalarını düzeltmek ve gerçek benliğiyle sevilmek arasında sıkışmış bir mücadelenin içine sürükler.
