1949 yılında Hong Kong’a yerleşen Ip Man, bu kez yeni bir hayat kurma mücadelesi verir. Wing Chun ustası, geçimini sağlamak için küçük bir çatı katında ders vermeye başlar.
Ancak, yerel dövüş sanatları topluluğu, onun bu girişimini hoş karşılamaz ve Ip Man’ı kendilerine katılmaya zorlar.
Hong Kong’un zorlu koşullarında ayakta kalmaya çalışan Ip Man, diğer ustalarla karşı karşıya gelir.
Onların gelenekçi tutumuna rağmen, kendi öğretisini yaymakta kararlıdır. Çatışmalar, dövüş sanatlarının felsefesini ve saygı kavramını sorgulatan bir dizi mücadeleye dönüşür.
Ip Man’ın mücadelesi sadece yerel ustalarla sınırlı kalmaz. Şehrin kontrolünü elinde tutan İngiliz sömürgeciler, Çinli dövüşçülere karşı aşağılayıcı bir tavır takınır.
Ip Man, bu adaletsizliğe karşı durarak hem kendi onurunu hem de milletinin gururunu savunmak zorunda kalır.