Harold, varlıklı ailesinin beklentilerinden sıkılmış, ölüm takıntılı genç bir adamdır. Sürekli intihar sahneleri canlandırarak çevresindekileri şaşırtırken, bir cenazede tanıştığı yaşlı Maude hayatına beklenmedik bir şekilde girer.
Yetmiş dokuz yaşındaki bu özgür ruhlu kadın, Harold'un hayata bakışını tamamen değiştirecektir.
İki farklı kuşaktan gelen bu ilginç çift, birlikte geçirdikleri zaman içinde birbirlerine hayatın anlamını öğretir.
Maude'nin yaşama sevinci ve sıradışı felsefesi, Harold'un kasvetli dünyasını yavaş yavaş aydınlatmaya başlar. Birlikte katıldıkları cenazeler, yaptıkları geziler ve paylaştıkları anlar aralarında beklenmedik bir bağ oluşturur.
İki yalnız ruhun sıra dışı buluşması, toplumun kalıplarını sorgulatan bir ilişkiye dönüşür. Harold ve Maude'nin hikayesi, yaşamın anlamı, ölüm korkusu ve koşulsuz sevginin sınırları üzerine dokunaklı bir yolculuk sunar.