Raymond Andrew Winstone, 19 Şubat 1957 tarihinde Londra'nın Hackney bölgesinde doğdu. Genç yaşlarda boks sporuna ilgi duyan Winstone, ünlü Repton Amatör Boks Kulübü'nde 12 yıl boyunca aktif bir şekilde ringlere çıkarak 88 maçın 80'ini kazanmış başarılı bir amatör boksör olarak dikkat çekti. Bu deneyimi, daha sonra canlandırdığı "sert adam" karakterlerinin temellerini oluşturdu. Oyunculuk kariyerine adım attıktan sonra Corona Tiyatro Okulu'na kaydoldu ve 20 yaşında Alan Clarke'ın "Scum" adlı TV filmindeki Carlin rolüyle büyük bir çıkış yaptı. Bu yapım, yayınlandığı dönemde büyük tartışmalara yol açtı ve Winstone'un kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu. 1980'ler ve 90'lar boyunca İngiliz sinemasında kendine sağlam bir yer edinen Winstone, 1997'de "Nil by Mouth" ile BAFTA Ödülü'ne aday gösterildi. 2000'li yıllara gelindiğinde Hollywood'da da aranan bir karakter oyuncusu haline geldi; Martin Scorsese'nin "Köstebek" filminde Jack Nicholson'ın sağ kolu Mr. French rolünü üstlendi. "Beowulf" ve "Indiana Jones: Kristal Kafatası Krallığı" gibi büyük yapımlarda da yer alan Winstone, son olarak Marvel Sinema Evreni’nin "Black Widow" filminde Dreykov karakteriyle genç izleyici kitlesiyle buluştu. Kendine has Londra aksanı ve ekran karizması ile hem İngiliz hem de dünya sinemasında saygı duyulan bir aktör olarak öne çıkıyor.
Raymond Andrew Winstone, 19 Şubat 1957 tarihinde Londra'nın Hackney bölgesinde doğdu. Genç yaşlarda boks sporuna ilgi duyan Winstone, ünlü Repton Amatör Boks Kulübü'nde 12 yıl boyunca aktif bir şekilde ringlere çıkarak 88 maçın 80'ini kazanmış başarılı bir amatör boksör olarak dikkat çekti. Bu deneyimi, daha sonra canlandırdığı "sert adam" karakterlerinin temellerini oluşturdu. Oyunculuk kariyerine adım attıktan sonra Corona Tiyatro Okulu'na kaydoldu ve 20 yaşında Alan Clarke'ın "Scum" adlı TV filmindeki Carlin rolüyle büyük bir çıkış yaptı. Bu yapım, yayınlandığı dönemde büyük tartışmalara yol açtı ve Winstone'un kariyerinde önemli bir dönüm noktası oldu. 1980'ler ve 90'lar boyunca İngiliz sinemasında kendine sağlam bir yer edinen Winstone, 1997'de "Nil by Mouth" ile BAFTA Ödülü'ne aday gösterildi. 2000'li yıllara gelindiğinde Hollywood'da da aranan bir karakter oyuncusu haline geldi; Martin Scorsese'nin "Köstebek" filminde Jack Nicholson'ın sağ kolu Mr. French rolünü üstlendi. "Beowulf" ve "Indiana Jones: Kristal Kafatası Krallığı" gibi büyük yapımlarda da yer alan Winstone, son olarak Marvel Sinema Evreni’nin "Black Widow" filminde Dreykov karakteriyle genç izleyici kitlesiyle buluştu. Kendine has Londra aksanı ve ekran karizması ile hem İngiliz hem de dünya sinemasında saygı duyulan bir aktör olarak öne çıkıyor.