Composure dergisinin başarılı yazarı Andie Anderson, yeni makalesi için ilginç bir konu seçer: Bir erkeğin on gün içinde nasıl kaybedileceğini bizzat deneyimleyerek yazmak. Görevi için mükemmel bir denek bulur: yakışıklı reklamcı Benjamin Barry.
Andie, onu hızla kendine aşık ettikten sonra tüm itici davranışları sergilemeye başlar.
Benjamin ise tam bu sırada kendi kariyeri için önemli bir iddiaya girmiştir: On gün içinde herhangi bir kadını kendine aşık edebileceğini kanıtlamak zorundadır.
Andie ile tanıştığında bu fırsatı değerlendirir ve ikisi de kendi planlarını uygulamaya koyulur.
İki taraf da gerçek duyguların planları altüst edebileceğinden habersizdir.
Yanılgılar ve komik yanlış anlaşılmalarla dolu bu on gün, her ikisi için de beklenmedik şekilde ilerler.